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Raggiolo, annoverato fra i borghi più belli d’Italia, è un piccolo borgo antico addossato sul fianco massiccio del Pratomagno, sovrastato dalla grande prateria che divide Casentino e Valdarno ed il cui orizzonte incornicia il “crudo sasso” della Verna in una suggestiva visione dantesca.
Immerso nel verde dei suoi boschi di castagno, avvolto nel silenzio arcano di una natura di particolare bellezza, ha la capacità di coinvolgere il visitatore nella sua armonica e rarefatta semplicità, con le viuzze lastricate ripide e strette che portano al centro del paese, testimonianza dell’antica inaccessibilità, che era uno tra i requisiti più importanti di questi borghi, isolati, protetti da scuri passaggi, cortili bui con in cima le spesse mura di un castello.
Da qui si domina la valle che Dante cita nel celeberrimo canto V del Purgatorio, quando descrive la conclusione della tragica giornata della battaglia di Campaldino, valle che si coprì di nebbia permettendo “a quel mal voler che pur mal chiede “che l’impeto della natura facesse scempio del corpo di Bonconte.
Raggiolo, sospeso a metà fra cielo e terra, le cui origini risalgono al VII, VIII secolo, con il suo castello, appartenente ai Conti Guidi, che qui avevano delle fabbriche di armi, venne distrutto completamente nel 1440 da Niccolò Piccinino, capitano di ventura al servizio del Duca di Milano, le cui truppe lo incendiarono, uccidendo la maggior parte degli abitanti.
Il castello non fu mai più ricostruito e la muraglia con la fronte prospiciente, posta nel borgo dopo la chiesa, è quanto resta dell’antico cassero ancora oggi detto “la bastia”, a testimonianza della colonia di Corsi che, secondo la tradizione popolare tramandata, i granduchi portarono qua in età moderna per ripopolare la zona.
Dante nel Purgatorio ricorda Federico Novello, conte di Raggiolo e figlio del famoso Guido Novello, capo della cavalleria ghibellina, che non entrò in battaglia a Campaldino, determinando la sconfitta degli aretini.
Il ghibellino Conte Federico è citato tra gli spiriti negligenti del canto VI del Purgatorio, nella schiera dove spicca la figura di Bonconte da Montefeltro ed era stato ucciso brutalmente in combattimento proprio sotto le mura di Raggiolo intorno al 1291 da Alberto dei Bostoli, guelfo di Arezzo.

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